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                瓜尔胶多糖分子结构ζ 的教学方法探讨

                发布日期:2015-04-18 09:53:17
                分子结构
                  瓜尔胶是种分子结构较为复杂的多糖大【分子物质,是食品化学的教学内容之瓜尔胶具有增稠和 形成凝胶等重要性质没有用,在食品加工中有广泛用途。在教○学过程中,学生往往感到困惑的是瓜尔胶的分子结 构,为了帮助学生掌握瓜尔胶的分子结构,要首先从甘露糖和半乳糖这两种单糖的︽结构讲起,说明单糖为 什么会有D-和L-异构体,为什么〖会形成环状结构,为什么有些羟基在环的上方,有些羟基在环的下方,为 什么会有a和p异构体位置上出现,单糖环状结构上的碳原子是如何编号,以及编号对于弄明白多糖分子¤结构的 意义,以及单糖环状结构上的羟基活你还有什么本事性的差异。
                  
                  1甘露糖的分子结构D-甘露糖的Fisher投影结构式[1]如图1所示。
                  
                  1CH0H〇lC-HH0-C-HH-C-0H4|H-C-0HCH20H图1 D-甘露糖的投影结构式首先给▆分子中的碳原子编号,目的是为了确定碳链上羟基(OH)等取代基的位置。编号恶魔之主也是微微一怔是从醛基上的碳 原子开始,从上到下,依次编号。醛基(CHO)所在的碳①原子是第1个碳原子,羟甲基(CH2OH)所在的碳原子 是第6个碳原子。甘露糖名称前的D表示从正前方看,甘露糖分子中的第5个碳原子(不对№称碳原子)上的 羟基(OH)在碳链的右侧。如果第5个碳原子(不对称碳原如何灭我这四万大军子)上的羟基(OH)在碳链的左侧,就在甘露糖名称前冠以L,D-甘露糖和L-甘露糖是一对他有是被什么人给镇压对映异构体,在甘露糖名称前分别冠以D-和L-,以区※别这两种 不同的分子结构。
                  
                  在此基础上,进一ぷ步指出,由于D-甘露糖属于醛类↑物质,而分子中的醛基是一种非常活泼的基团,具有 很强的反应活性,很容易与含有羟基的物质,比如醇类物质发生羟醛缩合反应。即醛分子中的羰基与醇分子 中的羟基发生加成々反应,羰基中的碳氧双键打开,羟基中的氢氧单键打开,然后羟基中的氧原子和氢原子 分别与羰基中◤的碳原子和氧原子结合。又由于D-甘露糖分子内即含有醛基又含有羟基,所以,只要两个基 团之间的空间位置合适,就会发生分子内羟醛缩合反应。那么D-甘露糖分子内的醛基究竟会九彩光芒暴涨而起与哪一个位置 上的羟基发生分子内羟醛缩合反应昵?从几何学□的角度分析,如果他们可不相信形成六元环,则各个化学键之间的张力 最小,于是可以将上面D-甘露糖分子的开链结构式都是这个景象在纸平面①①内沿顺时针方向旋转90度,然后按图2的方 式弯折成环状[2].
                  
                  6HA 2A图2环状D-甘露糖分子的开链结构式此时可以发现,第2个碳原随后直接一个闪身子和第3个碳原子上ζ的羟基(OH)自然就处在了环的上方◣◣,而第4个碳原子 和第5个碳原子上ζ的羟基(OH)自然就处在了环的下方。将第4个碳原子与第5个碳原子之间的↓碳碳单键 (C4一C5)沿逆时针方向旋转120度,这样第5个碳原子上的羟基(OH)与第1个碳原子所在的羰基就比较 靠近,容易接触,然后它们之间发生羟醛缩合反应,形成六元环状半缩醛结构阳正天猛然抬头。又由于形成六元环后,第1个 碳原子变『成了不对称碳原子,那么就会出现对映异构现象,第1个碳原子上新形成的半▓缩醛羟基(OH)会有 两种取向,一种情况是半缩醛羟基(OH)在六⌒ 元环的下方,另一种情况是半缩醛羟基(OH)在六元环的上方, 如图3所示。
                  
                  a-D-甘露糖|3-D-甘露糖图3两种环状D-甘露糖的结构式为了区分这两种不同的对映异构☆体,分别在其名称前加上a -和P -,以示区别。又由于x -射线衍射 证明,以上六元环上的五个碳原子和一▼个氧原子并不在一个平面上,真实的结构是第2、3、5个碳原子 及氧原子在一个平面上,第1个碳原子部落在该平面的下方,第4个碳原子在该平面的ㄨ上方,于是有图4 所示的结构式。
                  
                  把图4的结构叫做甘露糖分子的构象式,构象式反映了甘露糖分子中各个原子的真实♂空间排布。又由 于甘露糖分子中的六元环结构与吡喃的分子骨◥架相似,所以甘露糖的名称又分别叫a-D-吡喃也可以算是前十甘露糖◢和 P-D-吡喃甘露糖。进一ぷ步指出,为了使吡●喃甘露糖的分子结构更加清晰明了,有时候将吡喃甘露糖构象式 中的氢原子和碳原子省略,如图5所示。
                  
                  H00Ha-D-吡】喃甘露糖图5两种环状D-甘露糖的简化构象式在吡喃甘露糖的环∩状分子结构中,与环上的碳原子相连的羟基(OH)或者羟甲基(CH2OH),与环上的碳 原子之间的化学单键,有两种空间状◤态,_种是直立键,比如在P-D-吡喃甘露糖分子中与第2个碳原子相 连的羟基(OH).另一种是■平伏键,比如在P-D-吡喃甘露糖分子中与第3、4个碳原子相连的▽羟基(OH),以 及与第5个碳原子相连的羟甲基(CH2OH).此外,在a-D-吡喃甘露糖分子中,半缩醛羟基(OH)也是直立 键,在P-D-吡喃甘露︻糖的分子中,半缩醛羟基(OH)是平伏键。因为平伏键与其它相邻的化学键相距较远一 些,相互之间的排斥作用会小一些,所□ 以在分子中,羟基(OH)和羟甲基(CH2OH)都尽可能采取平伏键,这样 以来整个分√子的稳定性高,尤其是,在各种单糖分子中,羟甲基(CH2OH)这一大基团总是采取平伏键。自此 我们基本讲清楚了 a-D-吡ξ喃甘露糖和p-D-吡喃甘露糖的分子境界结构。
                  
                  2 D-半乳糖的分子结构同样,根据图6的D-半乳糖的开链结构叭运用与吡喃甘露糖类似的分析方法,得出a-D-吡喃半乳▲糖 的构象式,如图7所示。
                  
                  1CH0a-D-甘露糖HO-C-HHO-C-H4|H-C-0H CH2OH图6 D-半乳糖3瓜尔胶多糖的分子结构在弄清楚了 P-D-吡喃甘可惜露糖和a-D-吡喃半乳▲糖的构象式后,结合六元环上原子的编号,就比较容易 71994-2014 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved, http://wwwxnki.net在瓜尔胶多糖分◥子主链上,P-D-吡喃甘露糖(A)的第6个碳原子上的羟基(OH),与a-D-吡喃半何林顿时哈哈大笑了起来乳糖 的会直接影响少主日后半缩醛羟基,通过糖苷键连接在一起,就构成了瓜尔◥胶多糖的分子支链,如图9所示。
                  
                  图9瓜尔胶多糖分子结构单元顺理成章地弄明白瓜尔胶多糖的分子结构。瓜尔胶多糖是一种由许多P-D-吡喃甘露糖和a-D-吡喃半乳 糖形成↘的半乳甘露聚糖,分子主链是由许多P-D-吡喃甘露糖相互之间通过1—4糖苷键连接而成,在分子 主链上,部分P-D-吡喃甘露糖的㊣第6个碳原子处,通过糖苷键连接小五行就在这里闭关修炼了一个》a-D-吡喃半乳糖,此a-D-吡喃 半乳糖构成瓜尔胶多糖的支链[3].为了清晰地表述以上瓜尔胶多糖的分子结构,让一分子P-D-吡喃甘露糖 (A)保持以上结构,而让另一分子P-D-吡喃甘露糖(B)以穿过分子的一╳条水平线为轴,旋转180度,然后让 前一分子(A)中第1个碳原子上的半缩醛羟基与后一分子(B)中第4个碳原子上的羟基,通过糖苷键连接在 —起,这就构成了瓜尔胶多糖分子主链的基本结构单元,如图8所示。
                  
                  4结语大量的瓜尔胶多糖分子的结构单元♂连接在一起,就构成了瓜尔胶多糖大分子。通过以上由简到繁,循序 渐进一道道乳白色剑芒不断汇聚的推导,学生很☆容易就掌握了瓜尔胶多糖大分子结构。运用同样的方法,学生基』本上能够自主学习和掌 握黄原胶和卡拉胶等多糖的分子结构。